北京时间8月23日晚22时，08/09赛季英超联赛第2轮赛事全面打响。利物浦在安菲尔德球场2-1逆转战胜米德尔斯堡。在先丢一球的情况下，卡拉格第84分钟远射打在对方球员身上折射入网。全场补时第4分钟，杰拉德绝杀助红军艰难逆转。此役过后，贝尼特斯执教利物浦以来首次在赛季一开局便取得两连胜。

　　这是利物浦新赛季首轮主场赛事。在阵容方面，斯特科尔取代了受伤的海皮亚与卡拉格搭档中后卫，阿隆索回到了首发阵容，贝纳永第50次代表球队出场，锋线上托雷斯伙拍基恩。米堡方面，赛前原定首发门将琼斯位置被腾布尔顶替，韦特继续司职右后卫，从阿森纳转会来的右后卫霍伊特暂列替补。

　　第2分钟，托雷斯带球从左路横切禁区，横敲给另一侧的库伊特，库伊特禁区边缘的抽射迫使门将飞身将球扑出边线。第8分钟，阿隆索右路送出弧线球，托雷斯争顶头球可惜只是他的长发蹭到了皮球。第10分钟，多塞纳在与阿利亚迭雷拼抢时头部相撞，比赛暂时中断几分钟。第13分钟，米堡以一次长传进攻重新开始比赛，阿尔维斯头球前点，泰勒的凌空打门被雷纳托出横梁。2分钟后在场外疗伤的多塞纳和阿利亚迭雷回到场上，后者头部缠绷带上阵。

　　米堡很好地顶住了主队的压力。第21分钟，通恰伊趟入禁区后把球分到外围，唐宁起球找后点的阿利亚迭雷，但后者走神没有接应到皮球。第26分钟，阿贝罗阿放铲肖基而吃到黄牌。第29分钟，泰勒左路传球失误，库伊特和基恩做2过1后回敲身后，杰拉德带球突破摔倒在禁区内。主裁判莱利示意没有点球。被盯梢的托雷斯更多充当传球角色，第31分钟，杰拉德接到托雷斯传球，禁区附近的标志性重炮轰门稍稍高出横梁。

　　第33分钟，利物浦角球战术配合，贝纳永接阿隆索传球边路起球，斯科特尔的倒钩打门没有打正。第35分钟，唐宁从边路带球过了阿贝罗阿和库伊特，右脚的打门稍稍偏出了球门。第39分钟，基恩前场带球突破交给禁区内的托雷斯，托雷斯中路射门被波盖特茨碰出了底线。2分钟后托雷斯突破后传中，胡特抢在基恩之前再次将球解围出底线。补时阶段，杰拉德在中场被断球，唐宁快速反击右路突破，把球调整到左脚后大力射门偏出。

　　易地再战。利物浦早早占据控球优势，第49分钟，基恩挑球到门前，胡特冒着被托雷斯踢爆头的危险鱼跃冲顶解围。第51分钟，通恰伊妙传阿尔维斯，卡拉格及时化解险情。第57分钟，托雷斯被肖基放倒在了禁区内，莱利拒绝判罚点球。第59分钟，上一轮替补上场打入致胜球的米多换下了阿尔维斯。第62分钟，米多左路带球横敲通恰伊，通恰伊转身急停射门正好打在雷纳怀里。第65分钟，从北京奥运会归来的巴贝尔替下了贝纳永，这也是他第50次代表利物浦出场。

　　第70分钟，阿隆索解围不净，奥尼尔拿球就地反击，阿利亚迭雷传球，米多25码外劲射直钻球门右下角，1-0！利物浦试图还以颜色，斯科特尔争顶角球，皮球砸地弹出底线。随后奥雷里奥替下多塞纳，另一边霍伊特得到首次上场机会。场面开始有些火药味，基恩摔倒在禁区未能获得点球，情绪过激而被莱利黄牌警告。另一边米多上抢犯规也领到黄牌。利物浦第82分钟换上埃尔扎尔加强进攻。

　　第84分钟利物浦幸运扳平比分，卡拉格外围拿球施以远射，皮球打在波盖特茨身上变线弹入球网，腾布尔扑救不及，1-1。米堡在第89分钟还有改写比分的可能，阿利亚迭雷右侧底线附近回敲，米多门前抢点射门没有将球打正。第94分钟，利物浦获得禁区右侧附近角球，杰拉德直接大力射门，腾布尔漂亮将球扑出。但1分钟后他未能挡住杰拉德在这一侧的另一次射门，基恩传球，杰拉德禁区边缘停球时有手球嫌疑，但射门势不可挡，2-1，利物浦反超！

　　利物浦(4-4-2)：25-雷纳/17-阿贝罗阿(82’31-埃尔扎尔)、23-卡拉格、37-斯科特尔、2-多塞纳(75’12-奥雷里奥)/18-库伊特、8-杰拉德、14-阿隆索、15-贝纳永(65’19-巴贝尔)/7-罗比-基恩、9-托雷斯

　　米德尔斯堡(4-4-2)：21-腾布尔/31-韦特、14-胡特、6-波盖特茨、3-安德鲁-泰勒(75’2-霍伊特)/10-阿利亚迭雷、15-肖基、4-加里-奥尼尔、19-唐宁/12-阿尔维斯(59’9-米多)、17-通恰伊(87’8-迪加德)