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1997年,杰克逊得到了太阳队总经理小科朗吉洛的垂青,在选秀大会上作为第二轮新秀入选NBA,但太阳队在训练营结束时裁掉了他,后来杰克逊两次断腿,一次是在为澳大利亚的悉尼国王队效力时,另一次是为公牛队试训时——他还在委内瑞拉和多米尼加短暂淘金。据杰克逊估计,在2000年与篮网队正式签约前,他共被15支球队裁掉过。“许多人认为我只是个运动暴徒,”杰克逊说。
本赛季初,由于开枪事件,他遭到了联盟禁赛7场的处罚。去年11月初,当他躺在沙发上目睹电视上勇士队与小牛的再次大战时,他听到了他的前步行者队友、现TNT评论员雷吉·米勒说:“除非他能再做点什么,我不会说他是个清白的人。”杰克逊走向电视机大叫道:“什么也不会发生!你等一辈子吧!”
“我告诉过他,他是他自己最大的敌人,”沃尔什坦言,“他满是文身的外表并不能反映他是个恶人。”
在球迷们看来,杰克逊似乎不能获得教练们和前队友们的尊重,其实,这并不真实。“我喜欢他,”邓肯认为杰克逊是他最喜欢的前队友之一,“他有他的问题,但他的脑中知道该做正确的事情。”尽管在马刺队的岁月里,当被换下场时,杰克逊会踢椅子,朝主帅波波维奇掷毛巾,但波帅仍说:“我了解他的内心,他是个喜欢在场上拼博流汗的人。”
重新回到亚瑟港。杰克逊捐资支持了当地不少活动,他的音乐公司“秘密社团娱乐”已经签下了当地一些说唱歌手,他创办了有3层楼高的斯蒂芬·杰克逊学院,让孩子们接受教育,还将捐资建设一个体育馆。“斯蒂芬已经成熟了,”妈妈朱蒂说,“如果你曾是有问题的孩子,但只要你能从错误中吸取教训,那算得了什么?”